Methyllithium

Methyllithium

Englischer Name: Methy-Lithium

CAS-Nummer: 917-54-4

Verpackung/Lagerung: 1. Verpackung in 500 ml-Flaschen, 30-Liter-Stahlflaschen oder 300/500-Liter-Lagertanks. 2. Bei der Handhabung muss der Kontakt mit Luft und Feuchtigkeit so weit wie möglich ausgeschlossen werden. Das Produkt muss unter 2–8 °C gelagert und unter Stickstoff- oder Argon-Schutzgas gehandhabt werden. 3. Hohe Temperaturen, Stöße und offene Flammen sind zu vermeiden. Kontakt mit Luft und Wasser ist nicht gestattet. Eine tiefe Temperaturlagerung ist erforderlich.

Methy-Lithium

CAS-Nummer: 917-54-4

Molekularformel: CH₃Li

Molekulargewicht: 21,98

Grundlegende Informationen

Aussehen: Farblose oder gelbe klare Flüssigkeit

Dichte: 0,85 g/ml (20 °C)

Siedepunkt: 87–88 °C (bezieht sich auf das Lösungsmittel, nicht den gelösten Stoff)

Flashpunkt: -15 °C

Konzentration: 1,0 M, 2,0 M, 3,0 M (Lösung in Diethoxymethan)

Eigenschaften

Starke Reaktion mit Wasser und Luft: Es reagiert augenblicklich mit Wasser oder protischen Lösungsmitteln mit aktiven Wasserstoffatomen und bildet entzündliches Methangas. Zudem ist es extrem empfindlich gegenüber Luft.

Entzündlich: Nicht solvatisiertes festes Methyllithium kann sich in Luft selbst entzünden. Auch bei Lösungen besteht die hohe Brandgefahr, sobald das Lösungsmittel verdunstet und der Stoff trocken wird.

Stabilität: Lagerung und Handhabung müssen bei tiefer Temperatur erfolgen.

Anwendungen

1. Nucleophile Additionsreaktionen: Aufbau von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen – dies ist die am weitesten verbreitete Anwendung von Methyllithium. Die negative Ladung auf der Methylgruppe greift elektrophile Kohlenstoffatome an.

2. Metallierungsreaktionen: Methyllithium weist eine starke Basizität auf. Es kann zur Herstellung weiterer reaktiver organometallischer Reagenzien durch Lithium-Halogen-Austausch oder Deprotonierung eingesetzt werden.

3. Verwendung als starke Base: Obwohl seine Basizität etwas schwächer ist als die von Butyllithium, kann Methyllithium trotzdem als starke Base eingesetzt werden, insbesondere in Fällen, in denen sowohl seine Basizität als auch das anschließende Umsetzungspotenzial genutzt werden sollen.

4. Synthese wichtiger organometallischer Verbindungen: Methyllithium ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung weiterer organometallischer Reagenzien. Beispielsweise reagiert es mit Kupfer(I)-iodid (CuI) zu Dimethylkupferlithium ((CH₃)₂CuLi), einem Gilman-Reagenz. Das Gilman-Reagenz weist eine mildere Nucleophilie auf und eignet sich besonders für konjugierte Additionsreaktionen (1,4-Additionen) mit Alkylhalogeniden oder α,β-ungesättigten Ketonen – eine Reaktion, die Methyllithium direkt nicht durchführen kann.

Verpackung/Lagerung

1. Verpackung in 500 ml-Flaschen, 30-Liter-Stahlflaschen oder 300/500-Liter-Lagertanks.

2. Bei der Handhabung muss der Kontakt mit Luft und Feuchtigkeit so weit wie möglich ausgeschlossen werden. Das Produkt muss unter 2–8 °C gelagert und unter Stickstoff- oder Argon-Schutzgas gehandhabt werden.

3. Hohe Temperaturen, Stöße und offene Flammen sind zu vermeiden. Kontakt mit Luft und Wasser ist nicht gestattet. Eine tiefe Temperaturlagerung ist erforderlich.