Benzylmagnesiumchlorid

Benzylmagnesiumchlorid

Benzylmagnesium chloride

CAS-Nummer: 6921-34-2

Molekularformel: C7H7ClMg

Molekulargewicht: 150,89

Grundlegende Informationen

Aussehen: Graue bis bräunlichgraue Flüssigkeit

Dichte: 1,031 g/ml (25 °C)

Siedepunkt: 66 °C (bezieht sich auf das Lösungsmittel, nicht den gelösten Stoff)

Blitzpunkt: -17 °C

Konzentration: 1,0 M, 2,0 M (Tetrahydrofuran-Lösung)

Eigenschaften

Starke Reaktion mit Wasser: Extrem empfindlich gegenüber Luft und Feuchtigkeit, reagiert heftig mit Wasser und entzündliches C₇H₈ frei.

Entzündlich: In feuchter Luft entzündet sich die heftige exotherme Reaktion und gibt entzündliches C₇H₈ ab.

Stabilität: Handhabung und Lagerung müssen unter wasserfreier und sauerstofffreier Inertgasatmosphäre (z. B. Stickstoff oder Argon) erfolgen. Bei Raumtemperatur sollte Kontakt mit Oxidationsmitteln, Säuren, Alkoholen und dergleichen vermieden werden.

Anwendungen

1. Allgemeines nucleophiles Additionsreagens: Als Benzylierungsreagens für Additionsreaktionen an Carbonylgruppen, kohlenstoff-stickstoff-ungesättigten Bindungen und andere ungesättigte Funktionsgruppen zur Synthese entsprechender Alkohole, Amine und anderer Verbindungen.

2. Ringöffnende Additionsreaktionen: Kann mit Epoxiden eine ringöffnende Additionsreaktion eingehen und Alkohole erhalten.

3. Kreuzkupplungs- und Substitutionsreaktionen: In Gegenwart von Katalysatoren kann es mit Verbindungen wie Estern reagieren und Ketone herstellen.

4. Synthese von Arzneimitteln und Katalysatoren: Zur Synthese von Arzneimittelzwischenprodukten wie 2,3-disubstituierten Chromen-4-onen, Phenylalanin-Derivaten; ebenfalls zur Alkylierung von chinolinfunktionalisierten Chromkomplexen als Vorläufer für Olefinpolymerisationskatalysatoren.

Verpackung/Lagerung

1. 500 ml Flaschen; 200 l Eisenfässer und Stahlflaschen.

2. Bei der Inbetriebnahme sollte das Produkt möglichst vollständig von Luft und Feuchtigkeit abgetrennt werden, idealerweise einmalig sofort nach dem Öffnen verbraucht werden. Sollten Farbunterschiede oder geringfügige Niederschläge festgestellt werden, beeinträchtigt dies die Produktleistung nicht.

3. Lagerung bei Raumtemperatur.