1-Adamantane acrylate

　　Domaines d'application principaux et valeur technologique

　　1. Semi-conducteurs et matériaux microélectroniques

　　Résine matricielle pour résines de lithographie ArF : formulée avec du méthacrylate d'α-butyrolactone (GBLMA) et du 3-hydroxy-1-adamantyl acrylate (HADA), elle permet de préparer des résines de lithographie atteignant une résolution de 70 nm. Sa structure adamantane régule la vitesse de dissolution par une réaction de déprotection catalysée par acide, offrant un contraste de développement de 4,2 après exposition à un laser de 193 nm, répondant ainsi aux exigences des procédés avancés de 14 nm.

　　Matériaux d'encapsulation à faible constante diélectrique : copolymérisée avec des acrylates fluorés, elle permet de préparer des résines d'encapsulation avec une constante diélectrique (ε) aussi basse que 2,8, utilisées pour les couches d'interconnexion des puces 5G, réduisant les pertes de transmission du signal (réduction de 30 % par rapport aux matériaux d'encapsulation époxy traditionnels).

　　2. Matériaux optiques et d'affichage

　　Résine transparente et résistante à la chaleur : l'homopolymère présente une transmittance lumineuse de 92 % (400-800 nm) et un haze < 0,5 %, pouvant être utilisé pour les lentilles d'encapsulation LED, sans jaunissement lors d'une utilisation prolongée à 150 °C (indice de jaunissement YI < 1).

　　Film optique pour dispositifs VR : mélangé avec du polycarbonate (PC), il améliore la dureté anti-rayure du film (dureté crayon 4H) et la résistance à la flexion (pas de fissure après 1000 flexions à 180°), convenant aux lentilles de Fresnel des casques VR.

　　3. Peintures et adhésifs haute performance

　　Peinture anticorrosion résistant à haute température : copolymérisée avec des acrylates de silicone, le revêtement formé maintient son adhérence à 250 °C (niveau 0 selon la méthode de quadrillage) et une résistance au brouillard salin de 1000 heures (norme ASTM B117), utilisé pour l'anticorrosion des pots d'échappement de moteur.

　　Adhésif structural durcissable par UV : l'ajout de 10-15 % d'AdA permet d'augmenter la résistance au cisaillement de la couche d'adhésif jusqu'à 28 mPa (substrat en alliage d'aluminium), tout en maintenant la stabilité en cycle de température de -50 °C à 180 °C, utilisé pour le collage de composants aérospatiaux.

　　4. Matériaux biomédicaux

　　Hydrogel biodégradable : copolymérisé avec le diacrylate de polyéthylène glycol (PEGDA), il permet de construire un hydrogel sensible au pH (le taux de gonflement augmente de 200 % à pH < 5), utilisé pour des systèmes de libération ciblée de médicaments dans le microenvironnement tumoral (faiblement acide).

　　Échafaudages d'ingénierie tissulaire : formant des échafaudages poreux par polymérisation via des doubles liaisons, l'hydrophobicité des groupes adamantane peut moduler le comportement d'adhésion cellulaire (taux de survie cellulaire > 90 %), convenant à la réparation du tissu cartilagineux.

CAS NO : 121601-93-2

EC NO :

Formule moléculaire : C₁₃H₁₈O₂

Masse moléculaire : 206,28

Synonymes : ; 1-adamantyl acrylate ;

Formule structurale :