4-chloro-α-méthylstyrène

　　Domaines d'application fondamentaux et valeur technologique

　　1. Synthèse de polymères fonctionnalisés

　　Plateforme de réaction de chlorométhylation : introduction de groupes chlorométhyle (-CH₂Cl) par copolymérisation radicalaire ou polymérisation ionique, permettant une introduction ultérieure de groupes fonctionnels par réaction de substitution nucléophile (avec des amines, des thiols, etc.), pour la préparation d'agents ignifuges, de matériaux photosensibles, de vecteurs biomédicaux, etc. Par exemple, après copolymérisation avec le styrène, le groupe chlorométhyle peut être converti en groupe ammonium quaternaire, conférant au matériau des propriétés antibactériennes.

　　Modification des nanotubes de carbone : réaction du chlorométhyle avec les groupes hydroxyle ou amine en surface des nanotubes de carbone pour réaliser le greffage de polymères, améliorant la dispersibilité et les propriétés mécaniques des matériaux composites.

　　2. Matériaux pour semi-conducteurs et microélectronique

　　Monomère auxiliaire pour résines photosensibles (photoresists) : en formulation avec l'α-méthylstyrène (AMS), il permet de réguler la vitesse de dissolution et le contraste de la résine photosensible, répondant aux exigences des procédés avancés de 14 nm. Son effet inductif attracteur (électronégatif) du chlore optimise l'efficacité de la réaction de déprotection catalysée par acide.

　　Matériaux d'encapsulation à faible constante diélectrique : par copolymérisation avec des acrylates fluorés, il est possible de préparer des résines d'encapsulation avec une constante diélectrique (ε) aussi basse que 2,8, utilisées pour les couches d'interconnexion de puces 5G, réduisant les pertes de transmission du signal (réduction de 30 % par rapport aux matériaux d'encapsulation époxy traditionnels).

　　3. Peintures et adhésifs haute performance

　　Peintures ant corrosives haute température : par copolymérisation avec des acrylates de silicone, le revêtement formé conserve son adhérence à 250 °C (niveau 0 selon la méthode de quadrillage) et résiste au brouillard salin pendant 1000 heures (norme ASTM B117), utilisé pour la protection anticorrosion des pots d'échappement de moteur.

　　Adhésifs structuraux durcissables par UV : l'ajout de 10-15 % de 4-chloro-α-méthylstyrène permet d'augmenter la résistance au cisaillement de la couche d'adhésif jusqu'à 28 MPa (sur substrat en alliage d'aluminium), tout en maintenant une stabilité cyclique en température de -50 °C à 180 °C, utilisé pour le collage de composants aérospatiaux.

　　4. Matériaux biomédicaux

　　Vecteurs de médicaments ciblés : par copolymérisation avec le diacrylate de polyéthylèneglycol (PEGDA), construction d'hydrogels sensibles au pH (le taux de gonflement augmente de 200 % à pH < 5), utilisés pour des systèmes de libération ciblée de médicaments dans le microenvironnement tumoral (faiblement acide).

　　Scaffolds d'ingénierie tissulaire : formation de scaffolds poreux par polymérisation des doubles liaisons, l'hydrophobicité du groupe chlorométhyle permettant de réguler le comportement d'adhésion cellulaire (taux de survie cellulaire > 90 %), adaptés pour la réparation du tissu cartilagineux.

CAS NO : 1712-70-5

EC NO : 216-984-1

Formule moléculaire : C₉H₉Cl

Masse moléculaire : 152,6208

Synonymes : ; 4-chloro-a-méthylstyrène ; 4-chloro-ALPHA-méthylstyrène ;

Formule structurale :