méthyllithium

Méthyllithium

Nom anglais : Methy-Lithium

Numéro CAS : 917-54-4

Emballage/stockage : 1. Conditionnement en flacons de 500 ml, bonbonnes en acier de 30 litres ou cuves de stockage de 300/500 litres. 2. Ce produit doit être protégé au maximum de l'air et de l'humidité lors de son utilisation, conservé à une température inférieure à 2 à 8 °C et utilisé sous atmosphère d'azote ou d'argon. 3. Déconseillé en cas de chaleur excessive, de choc, ne pas le mettre en contact avec une flamme nue, l'air ou l'eau, et conserver-le à basse température.

Methy-Lithium

Numéro CAS : 917-54-4

Formule moléculaire : CH₃Li

Masse molaire : 21,98

Informations générales

Aspect : Liquide incolore ou jaune transparent

Densité : 0,85 g/ml à 20 °C

Point d'ébullition : 87 à 88 °C (pour le solvant, pas le soluté)

Point d'inflammation : -15 °C

Concentration : 1,0 M, 2,0 M, 3,0 M (solution dans le diéthoxyméthane)

Propriétés

Réaction violente avec l'eau et l'air : Il réagit instantanément avec l'eau ou les solvants protoniques contenant de l'hydrogène actif pour produire du méthane gazeux inflammable. De plus, il est extrêmement sensible à l'air.

Produit inflammable : Le méthyllithium solide non solvaté peut s'enflammer spontanément dans l'air. Même en solution, il devient extrêmement inflammable une fois que le solvant a évaporé et séché.

Stabilité : Nécessite d'être conservé et utilisé à basse température.

Applications

1. Réaction d'addition nucléophile : Construction de liaisons carbone-carbone, c'est l'application la plus répandue du méthyllithium, qui utilise la charge négative sur son groupe méthyle pour attaquer les carbones électrophiles.

2. Réaction de métallation : Le méthyllithium possède une basicité très forte, et peut être utilisé pour préparer d'autres réactifs organométalliques actifs par réaction d'échange lithium-halogène ou de déprotonation.

3. Utilisation comme base forte : Bien que sa basicité soit légèrement inférieure à celle du butyllithium, le méthyllithium reste utilisable comme base forte, notamment dans les cas où il faut à la fois utiliser sa basicité et exploiter son potentiel de transformation ultérieure.

4. Synthèse de composés organométalliques importants : Le méthyllithium est une matière première essentielle pour la synthèse d'autres réactifs organométalliques, par exemple : les cuprates d'alkyle (réactifs de Gilman) : il réagit avec le iodure cuivreux (CuI) pour former du diméthylcuprate de lithium ((CH₃)₂CuLi). Le réactif de Gilman possède une nucléophilie modérée, et est particulièrement adapté aux additions conjuguées (addition 1,4) avec des halogénures d'alkyle ou des cétones α,β-insaturées, ce qui ne peut pas être réalisé directement avec le méthyllithium.

Emballage/stockage

1. Conditionnement en flacons de 500 ml, bonbonnes en acier de 30 litres ou cuves de stockage de 300/500 litres.

2. Ce produit doit être protégé au maximum de l'air et de l'humidité lors de son utilisation, conservé à une température inférieure à 2 à 8 °C et utilisé sous atmosphère d'azote ou d'argon.

3. Déconseillé en cas de chaleur excessive, de choc, ne pas le mettre en contact avec une flamme nue, l'air ou l'eau, et conserver-le à basse température.