metil-lítio

Metil-lítio

Nome em inglês: Methy-Lithium

Número CAS: 917-54-4

Embalagem/Armazenamento: 1. Frasco de 500ml; Garrafa de aço de 30 litros; Tanque de armazenamento de 300/500 litros. 2. Durante o uso, deve ser isolado ao máximo do ar e da umidade, armazenado abaixo de 2~8°C e utilizado sob proteção de nitrogênio ou argônio. 3. Proibido alta temperatura, impacto, contato com fogo aberto, contato com ar e água, deve ser armazenado em baixa temperatura.

Methy-Lithium

Número CAS: 917-54-4

Fórmula molecular: CH₃Li

Massa molar: 21,98

Informações básicas

Aparência: Líquido transparente incolor ou amarelo

Densidade: 0,85g/ml (20°C)

Ponto de ebulição: 87~88°C (referente ao solvente, não ao soluto)

Ponto de fulgor: -15°C

Concentração: 1,0M, 2,0M, 3,0M (solução em dietilmetano)

Propriedades

Reação violenta com água e ar: Reage instantaneamente com água ou solventes protônicos com hidrogênio ativo, gerando gás metano inflamável. Além disso, é extremamente sensível ao ar.

Inflamável: O metil-lítio sólido não solvatado pode se inflamar espontaneamente no ar. Mesmo em solução, ele facilmente pega fogo quando o solvente evapora e seca.

Estabilidade: Necessita ser armazenado e utilizado em baixa temperatura.

Aplicações

1. Reação de adição nucleofílica: Construção de ligações carbono-carbono, que é a aplicação mais ampla do metil-lítio, utilizando a carga negativa em seu grupo metil para atacar carbonos eletrófilos.

2. Reação de metalização: O metil-lítio tem forte basicidade, podendo ser utilizado para preparar outros reagentes organometálicos ativos por meio da troca lítio-halogênio ou da reação de desprotonação.

3. Uso como base forte: Embora sua basicidade seja ligeiramente menor que a do butil-lítio, o metil-lítio ainda pode ser utilizado como base forte, especialmente em ocasiões onde é necessário utilizar simultaneamente sua basicidade e o potencial de transformação posterior.

4. Síntese de compostos organometálicos importantes: O metil-lítio é uma matéria-prima importante para a síntese de outros reagentes organometálicos, por exemplo: Reagente de Gilman (lítio dialquilicupro): Reage com haleto de cobre(I) (CuI) para gerar lítio dimetilcupro ((CH₃)₂CuLi). O reagente de Gilman tem nucleofilia mais branda, sendo especialmente adequado para a adição conjugada (adição 1,4) com haletos de alquila ou cetonas α,β-insaturadas, o que não pode ser realizado diretamente pelo metil-lítio.

Embalagem/Armazenamento

1. Frasco de 500ml; Garrafa de aço de 30 litros; Tanque de armazenamento de 300/500 litros.

2. Durante o uso, deve ser isolado ao máximo do ar e da umidade, armazenado abaixo de 2~8°C e utilizado sob proteção de nitrogênio ou argônio.

3. Proibido alta temperatura, impacto, contato com fogo aberto, contato com ar e água, deve ser armazenado em baixa temperatura.