ジ-tert-ブチルジカーボネート
他の製品
主な用途
アミノ基保護試薬(主要な応用):
有機合成において、第一級アミン(-NH₂)および第二級アミン(-NH-)のアミノ基を保護するために使用されます。
反応条件は穏やか(通常は室温下、有機溶媒中、弱塩基であるトリエチルアミンなどを添加して反応を促進)であり、生成されたBoc保護基(-NHBoc)は中性またはアルカリ性条件下で安定しており、アルキル化、アシル化、酸化還元など、多様な反応に耐えられます。
脱保護は簡単:酸性条件(トリフルオロ酢酸、塩酸/ジオキサンなど)下で、Boc保護基は定量的に除去され、遊離アミンを放出します。また、副生成物は二酸化炭素とtert-ブタノールであり、揮発して除去しやすいため、目的生成物の純度に影響しません。
ペプチド合成、医薬品中間体の製造(抗生物質、アミノ酸誘導体、アルカロイドなど)に広く使用されており、「固相合成法」においてアミノ基を保護するための選択的な試薬の一つです。
その他の有機合成への応用:
アルコール性水酸基、フェノール性水酸基の一時的な保護(炭酸エステルの生成)に使用されますが、水酸基の保護にはアセチル基やシリルエーテル系試薬がより一般的であるため、使用頻度は低くなります。
カルボニル化試薬として、オキサゾリジン、ピロリジンなどの複素環化合物の合成に関与し、Boc基を導入して分子構造を調節します。
医薬品および化学工業生産:
医薬品合成において、抗HIV薬、抗生物質、抗がん剤などの製造に使用され、感応性の高いアミノ基を保護することで反応の選択性を高めます。
農薬中間体、染料分子の合成に使用され、反応経路を最適化して副生成物を低減します。
CAS NO:24424-99-5
EC NO:246-240-1
分子式:C10H18O5
分子量:218.24992
別 名:;Boc酸無水物;BOC-酸無水物;
| 業界カテゴリ: | Chemicals/Inorganic Salts/Carbonates |
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