ジ-tert-ブチルジカーボネート
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主な用途
アミノ保護試薬(主要応用):
有機合成において、第一級アミン(-NH₂)および第二級アミン(-NH-)のアミノ基を保護するために使用されます:
反応条件が穏やか(通常室温下、有機溶媒中、弱塩基であるトリエチルアミン等を添加して反応を促進)であり、生成されたBoc保護基(-NHBoc)は中性またはアルカリ性条件下で安定しており、アルキル化、アシル化、酸化還元など、多様な反応に耐えられます。
脱保護が簡単:酸性条件(トリフルオロ酢酸、塩酸/ジオキサンなど)下で、Boc保護基は定量的に除去され、遊離アミンを放出します。また、副生成物は二酸化炭素とtert-ブタノールであり、揮発して除去しやすいため、目的生成物の純度に影響しません。
ペプチド合成、医薬品中間体の製造(抗生物質、アミノ酸誘導体、アルカロイドなど)で広く使用されており、「固相合成法」においてアミノ基を保護するための選択される試薬の一つです。
その他の有機合成への応用:
アルコール性水酸基、フェノール性水酸基の一時的な保護(炭酸エステルの生成)に使用されますが、アセチル基やシリルエーテル系試薬の方が一般的であるため、応用例は比較的少ないです。
カルボニル化試薬として、複素環化合物(オキサゾリジン、ピロリジンなど)の合成に関与し、Boc基を導入して分子構造を調節します。
医薬品および化学工業生産:
医薬品合成において、抗HIV薬、抗生物質、抗がん剤などの製造に使用され、敏感なアミノ基を保護することで反応の選択性を高めます。
農薬中間体、染料分子の合成に使用され、副生成物を低減するために反応経路を最適化します。
| 業界カテゴリ: | Chemicals |
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